Road trip tra i borghi collinari della Toscana
Florence: Siena, San Gimignano and Chianti day trip
- Free cancellation
- Hotel pickup
I borghi collinari sono la spina dorsale della Toscana: insediamenti medievali costruiti su crinali difendibili, ognuno con una personalità plasmata da secoli di rivalità con i vicini. Questo road trip di quattro giorni unisce i migliori — Siena, San Gimignano, Volterra, Cortona e Arezzo — senza sovrapposizioni né ritorni, formando un anello approssimativo che inizia e finisce vicino a Firenze.
L’auto è indispensabile. I borghi sono collegati da strade provinciali (sigle SP/SR) piuttosto che da efficienti linee ferroviarie. Le distanze sono brevi — la tratta più lunga è di 80 km — ma i percorsi attraverso le colline aggiungono tempo.
Stima del budget: €220–320 a persona in quattro giorni: alloggio (€70–130/notte), pasti (€50–70/giorno), biglietti museali (€7–12 per borgo), carburante e parcheggio.
Partenza/arrivo: Questo anello funziona da Firenze (noleggiate l’auto alla stazione o all’aeroporto) o da Pisa (se arrivate in aereo). Si può percorrere in senso inverso o accorciare.
| Dove | Siena, San Gimignano, Volterra, Cortona, Arezzo |
| Costo | Circa €220–320 a persona per quattro giorni |
| Tempo necessario | 4 giorni, auto indispensabile |
| Come arrivare | Ritiro auto a Firenze o Pisa |
| Periodo migliore | Primavera o settembre–ottobre, evitando il caldo di agosto |
Quattro giorni in breve:
| Giorno | Base | Punti salienti |
|---|---|---|
| Giorno 1 | Siena | Strada del Chianti, arrivo a Siena |
| Giorno 2 | Siena/San Gimignano | Duomo di Siena, torri di San Gimignano |
| Giorno 3 | Cortona | Volterra, viaggio verso Cortona |
| Giorno 4 | Ritorno | Mattina a Cortona, Arezzo, ritorno a Firenze/Pisa |
Giorno 1: Da Firenze a Siena attraverso il Chianti
Mattino: la strada del Chianti Classico (partenza ore 10:00)
Noleggiate l’auto e dirigetevi a sud sulla Via Chiantigiana (SR222) — la strada panoramica del vino attraverso le colline del Chianti. Fermatevi a Greve in Chianti (37 km, 45 minuti da Firenze) per un caffè e uno sguardo alla piazza triangolare.
Se il tempo lo permette, fermatevi a Panzano in Chianti (7 km oltre) e passeggiate tra i vigneti della Conca d’Oro, oppure fate una degustazione in un’enoteca lungo la strada. La nostra guida al vino del Chianti indica i migliori punti di sosta.
Castellina in Chianti (18 km a sud di Panzano) ha la Via delle Volte — un lungo tunnel ad arcate medievale che scorre sotto le mura di cinta, unico nella regione.
Continuate a sud sulla SR222 fino a Siena (35 km, 45 minuti da Castellina).
Pomeriggio: Siena (14:00–18:00)
Check-in nel vostro hotel di Siena (la maggior parte fornisce codici parcheggio per la ZTL; usateli). Camminate verso il centro.
Siena richiede almeno un pomeriggio e una serata complete:
- Piazza del Campo — trovate un posto sulla pavimentazione inclinata in mattoni e sedetevi per 30 minuti. I 13 segmenti della pavimentazione rappresentano il governo medievale dei Nove.
- Torre del Mangia (€10, 400 gradini) — la torre di 88 m offre la migliore vista elevata sul Campo dall’alto. Ultimo ingresso 30 minuti prima della chiusura.
- Palazzo Pubblico / Museo Civico (€10) — l’interno ospita la Maestà di Simone Martini (1315) e l’Allegoria del Buon e Cattivo Governo di Ambrogio Lorenzetti (1338–40), il ciclo di affreschi laici più completo del Medioevo italiano. Straordinario.
Cena serale a Siena
- Osteria La Chiacchera (Costa di Sant’Antonio 4) — minuscola, economica, ottimi pici con ragù ~€12
- Enoteca I Terzi (Via dei Termini 7) — lista di vini migliore, crostini e piattini, ~€25
- Il Campo (Piazza del Campo) — caro per la posizione, ma vale una cena sulla piazza
Giorno 2: Siena e San Gimignano
Mattino: complesso del Duomo di Siena (9:00–12:00)
Il Duomo di Siena è la priorità della mattina. Il Pass OPA SI (€15–25 in base alle incluse) copre tutto:
- Interno della cattedrale — colonne di marmo bianco e nero a strisce, pulpito esagonale di Nicola Pisano (1268), lo straordinario pavimento intarsiato in marmo (parzialmente coperto per la maggior parte dell’anno, completamente visibile a settembre)
- Libreria Piccolomini (all’interno del Duomo) — ciclo di 10 affreschi di Pinturicchio che raffigura la vita di Papa Pio II; colori vividi come il giorno in cui furono dipinti
- Cripta — cripta romanesca scavata di recente con affreschi del XIII secolo; straordinaria
- Panorama dal Facciatone — vista dal muro dell’ampliamento incompiuto della cattedrale di Siena (la Peste Nera bloccò la costruzione nel 1348); la vista migliore della città
Orari del Duomo: 10:30–17:30 (variazione stagionale); il Panorama chiude prima.
Pranzo vicino al Duomo:
- La Vecchia Latteria (Pian dei Mantellini 10) — semplice, economico, pasta e insalate
- Morbidi (Via Banchi di Sopra 75) — ottima gastronomia e enoteca con posti al bancone
Pomeriggio: San Gimignano (13:30–17:30)
Guidate 40 km a nord-ovest da Siena fino a San Gimignano (50 minuti sulla SR2 e SR68). Parcheggiate al Parcheggio Giubileo o al Parcheggio Bagnaia fuori dalle mura.
Le 14 torri superstiti dominano lo skyline da ogni strada di accesso. All’interno delle mura, le attrazioni principali sono:
- Piazza della Cisterna — la piazza più antica; il pozzo del XIII secolo; torri su tre lati
- Piazza del Duomo — la piazza civica; Palazzo del Popolo (torre con una Maestà di scuola ducciana al piano superiore)
- Chiesa Collegiata (Duomo) — a 5 minuti dalla piazza; gli affreschi di Domenico Ghirlandaio nella Cappella di Santa Fina (navata destra) sono tra i più belli della Toscana; ingresso €5
- Rocca di Montestaffoli — forte diroccato sopra la città; gratuita; nessuna fila; vista eccellente sulla skyline delle torri e sui vigneti della Vernaccia di San Gimignano
Gelato: Gelateria Dondoli (Piazza della Cisterna 4) — campione del mondo nel 2006 e 2008; la crema di Santa Fina (zafferano e pinoli) è il famoso gusto locale.
Pernottamento: Rimanete a San Gimignano o tornate a Siena per la notte. San Gimignano ha diversi buoni piccoli hotel all’interno delle mura; Siena ha più scelta.
Cena:
- Osteria delle Catene (Via Mainardi 18, San Gimignano) — ottima ribollita e abbinamenti con la Vernaccia locale; secondi €14–18
- Il Pino (Via Cellolese 8, San Gimignano) — trattoria semplice, buon rapporto qualità-prezzo
Giorno 3: Volterra e Cortona
Mattino: Volterra (9:30–13:00)
Guidate 30 km a ovest da San Gimignano fino a Volterra (40 minuti). Questa città etrusca e medievale si trova a 555 m su un pianoro sopra i fiumi Cecina ed Era — più drammatica nel paesaggio rispetto a qualsiasi borgho visitato finora, e molto meno frequentata di San Gimignano.
Cosa vedere:
- Museo Etrusco Guarnacci (Via Don Minzoni 15, €9) — una delle più belle collezioni etrusche fuori Roma: quasi 600 urne cinerarie in alabastro, la commovente Ombra della Sera (un bronzetto allungato che Giacometti disse in seguito di non aver mai visto), e l’Urna degli Sposi (urna coniugale, I sec. a.C.). Calcolate 1,5 ore.
- Pinacoteca (Via dei Sarti, €7) — piccola collezione con un capolavoro di Rosso Fiorentino: la Deposizione dalla Croce (1521), un dipinto manierista di straordinari contrasti cromatici
- Piazza dei Priori — la piazza principale; Palazzo dei Priori (il più antico palazzo di governo della Toscana, XIII sec.); le botteghe di alabastro sulle strade circostanti vendono l’artigianato tradizionale della città
- Teatro Romano (vista esterna da Via Francesco Ferrucci, gratuita) — I sec. a.C., scavato dalle mura medievali; più suggestivo dall’alto che dall’interno
Pranzo a Volterra:
- La Vena di Vino (Via Don Minzoni 30) — wine bar con ottimi formaggi e salumi locali; pranzo informale ~€15
- Trattoria Il Sacco Fiorentino (Piazza XX Settembre 18) — tradizionale toscano alla vecchia maniera, ribollita e ragù di cinghiale, secondi €14–18
Pomeriggio: guida verso Cortona (14:30)
Cortona è a 100 km a est di Volterra (1h30 via Siena o 2h per la strada panoramica attraverso le crete senesi). La guida attraverso le crete — le pale colline argillose a sud di Siena, spoglie e suggestive — è uno dei grandi percorsi toscani.
Cortona si trova a 600 m sul versante del Monte Sant’Egidio, con vista sulla Val di Chiana e sul Lago Trasimeno (in Umbria). La città divenne famosa a livello internazionale grazie al memoir di Frances Mayes Sotto il sole della Toscana, ma era eccezionale già molto prima.
Arrivo e passeggiata (16:30–18:30):
- Piazza della Repubblica — la piazza principale; bar con terrazze che si affacciano sulla valle
- Piazza Signorelli — la piazza in quota; Palazzo Casali con museo (manufatti etruschi e armi medievali); €5
- Chiesa di Santa Margherita (parte alta della città) — 20 minuti a piedi su dalla piazza; le viste sulla Val di Chiana valgono la salita
Pernottamento a Cortona:
- Hotel San Michele (Via Guelfa 15) — palazzo del XV secolo restaurato, ottima posizione centrale; doppie ~€120–160
- La Corte di Ambra (Via Roma 35) — affascinante B&B, giardino terrazzato; doppie ~€90–130
Cena a Cortona:
- Ristorante La Grotta (Piazza Baldelli 3) — cena in cantina in uno spazio simile a una caverna; manzo Chianino e pasta locale; secondi €16–22
- Osteria del Teatro (Via Maffei 2) — il tavolo migliore di Cortona; menù stagionale, lunga lista di vini; prenotare in anticipo; €40–60 pp
Giorno 4: Cortona, Arezzo e ritorno
Mattino: Cortona (9:00–11:00)
Con la luce mattutina, la posizione elevata di Cortona diventa la sua principale attrazione.
- MAEC (Museo dell’Accademia Etrusca) (Piazza Signorelli 9, €10) — il miglior museo etrusco della Toscana fuori Firenze; il Lampadario etrusco del V sec. a.C. è straordinario
- Museo Diocesano (Piazza del Duomo 1, €7) — l’Annunciazione (1430) di Fra Angelico e la pala d’altare di Pietro Lorenzetti; piccolo ma eccezionale
- Passeggiata lungo le mura medievali per le viste in entrambe le direzioni — la Val di Chiana a est, il Monte Sant’Egidio alle spalle
Partite entro le 11:30 per avere tempo sufficiente per Arezzo.
Mezzogiorno: Arezzo (12:00–15:30)
Guidate 30 km a nord fino a Arezzo (35 minuti). La città è famosa per gli affreschi di Piero della Francesca nella chiesa di San Francesco e per il mercato dell’antiquariato.
Cosa vedere:
- Chiesa di San Francesco (Piazza San Francesco) — il ciclo di affreschi di Piero della Francesca Leggenda della Vera Croce (1452–66) copre l’intera abside; uno dei grandi cicli rinascimentali, per ambizione paragonabile alla Cappella Sistina di Michelangelo. Biglietto per il coro degli affreschi: ~€10, ingresso a orario obbligatorio (prenotate in anticipo allo 0575-352727 o online). Le prenotazioni si esauriscono in alta stagione.
- Piazza Grande — la piazza medievale inclinata di Arezzo, usata per la Giostra del Saracino (giostra) a giugno e settembre; circondata da arcate medievali
- Santa Maria della Pieve (Corso Italia) — una chiesa romanica con un’elaborata facciata a arcate cieche; gratuita; il polittico di Pietro Lorenzetti è all’interno nell’alta navata
- Mercato dell’antiquariato — la prima domenica e il sabato precedente di ogni mese (e il venerdì sera), Piazza Grande si riempie di antiquari da tutta Italia. La più grande fiera dell’antiquariato d’Italia.
Pranzo ad Arezzo:
- Ristorante Buca di San Francesco (Via San Francesco 1) — vicino alla chiesa; buona cucina aretina, ribollita e tartufi; secondi €16–22
- Caffè dei Costanti (Piazza San Francesco 19) — caffè e panini; posti all’aperto
Pomeriggio: rientro a Firenze o Pisa
Per Firenze: Autostrada A1 a nord da Arezzo; 1 ora (80 km). Per l’aeroporto di Pisa: A1 a nord, poi autostrada A11/FI-PI-LI; 1h45 (130 km).
Riconsegnate l’auto alla stazione di Firenze Santa Maria Novella o all’aeroporto, oppure all’aeroporto di Pisa.
Logistica di guida
Percorsi principali:
- Firenze → Greve → Siena: SR222 (panoramica, 1h30) o superstrada FI-SI (più veloce, 1h)
- Siena → San Gimignano: SR2 nord poi SP68 ovest (50 minuti)
- San Gimignano → Volterra: SR68 ovest (40 minuti)
- Volterra → Cortona: vari percorsi via Siena; calcolate 1h30–2h
- Cortona → Arezzo: SS71 nord (35 minuti)
- Arezzo → Firenze: A1 nord (1 ora)
Carburante: Rifornite a Siena, Volterra e Arezzo — i borghi più piccoli hanno meno stazioni di servizio.
ZTL: Tutti e cinque i borghi hanno zone ZTL. Parcheggiate fuori dalle mura, seguite i cartelli P. I codici parcheggio degli hotel (quando forniti) consentono solo l’accesso per il check-in.
Come si confronta con una settimana incentrata sul vino
Questo itinerario è costruito attorno alle città collinari e all’arte piuttosto che alle cantine — il Chianti compare solo come corridoio di guida del Giorno 1, non come destinazione a sé. Se la degustazione di vino è la priorità, la settimana perfetta in Toscana dedica tempo adeguato alle cantine del Chianti e alle tenute di Brunello della Val d’Orcia, oppure il dedicato Val d’Orcia in auto approfondisce Montepulciano, Pienza e Montalcino nello specifico. Questo giro di quattro giorni si adatta a chi vuole la massima varietà architettonica e artistica nel minor tempo — cinque città distinte, cinque caratteri distinti, nessuna ripetizione.
Accorciare o combinare con Firenze
Se arrivate da Firenze con tempo limitato, il giro si comprime ragionevolmente bene: eliminate Cortona e fate Siena → San Gimignano → Volterra → Arezzo → Firenze in tre giorni, sacrificando la profondità a Volterra e Arezzo per un programma più serrato. In alternativa, trattate il Giorno 1 (Siena via Chianti) come una gita di un giorno a sé da Firenze senza lasciare l’hotel fiorentino — molti visitatori che fanno Firenze in tre giorni o più aggiungono questo giro tra le città collinari come un singolo giorno extra invece dei quattro completi.
Dove mangiare in viaggio
Ogni base per pernottare ha almeno un ristorante attorno a cui vale la pena programmare un pasto invece di scegliere all’arrivo: a Siena, prenotate in anticipo Osteria La Chiacchera o Enoteca I Terzi per le cene del weekend; a San Gimignano o Cortona, le piccole cucine si riempiono in fretta appena arriva un gruppo in pullman per la sera, quindi una prenotazione in giornata per telefono o di persona all’arrivo vale i cinque minuti che richiede. I pranzi sono più flessibili ovunque — i pranzi da bancone gastronomico ed enoteca elencati per Volterra e Siena (La Vena di Vino, Morbidi) funzionano bene in un viaggio in auto perché non richiedono un orario fisso, il che conta quando una visita al museo o una sosta panoramica si prolunga.
Note fotografiche
Ogni città premia un momento diverso della giornata. Le torri di San Gimignano si fotografano meglio dalla strada di accesso nel tardo pomeriggio, controluce contro il cielo. L’ambientazione drammatica sull’altopiano di Volterra si adatta alla mattina presto, quando a volte la nebbia si posa nelle valli sottostanti. La posizione elevata di Cortona rende il tramonto dalle mura medievali uno dei migliori scorci non programmati di questo itinerario — arrivate entro le 18:30 in estate. Piazza del Campo a Siena è suggestiva a ogni ora ma meno affollata all’orario di apertura, prima che arrivino i gruppi turistici.
Domande frequenti su questo itinerario
Posso fare questo road trip in tre giorni invece di quattro?
Sì, tagliando Cortona o comprimendo Siena in una mezza giornata e dedicando più tempo agli altri borghi. Una versione compressa in tre giorni: Giorno 1 Siena, Giorno 2 San Gimignano + Volterra, Giorno 3 Arezzo e rientro. Vedrete meno di ogni borgo ma coprirete la stessa geografia.
Siena o Arezzo: quale è la base migliore per questo itinerario?
Siena è la base migliore per i Giorni 1–2 (centrale, più scelta di hotel, buoni ristoranti). Cortona funziona come base per i Giorni 3–4. Per una base unica per l’intero anello, Siena è più centrale — anche se le distanze di guida sono modeste per tutto il percorso.
Meglio San Gimignano o Volterra?
Entrambe, se il tempo lo consente. San Gimignano è più fotogenica (le torri) e meglio conservata come paesaggio urbano medievale. Volterra è più genuinamente vissuta, meno turistica, con la collezione museale più ricca (etruschi). Dovendo scegliere, gli amanti dell’arte preferiscono Volterra; i fotografi preferiscono San Gimignano.
Qual è il miglior museo in questo itinerario?
Gli affreschi di Piero della Francesca in San Francesco (Arezzo) sono l’opera d’arte più importante del circuito — paragonabili per ambizione alla Cappella Sistina. Prenotate l’ingresso a orario in anticipo. Il Museo Etrusco di Volterra è il secondo più coinvolgente.
Cosa leggere prima di questo viaggio?
Per il contesto su Siena: Il tempo si ferma a Orcia di Iris Origo (non specificamente su Siena, ma ritraendo perfettamente il paesaggio e l’epoca). Per Cortona: Sotto il sole della Toscana di Frances Mayes (il memoir, non il film). Per gli Etruschi: Luoghi etruschi di D.H. Lawrence è ancora leggibile e visionario. Per Piero della Francesca: la monografia di Birgit Blass-Simmen o il capitolo accessibile nelle storie dell’arte di Ross King.
Migliori esperienze
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